El estudio del carbono es muy amplio, aquí se comenzará por revisar las principales propiedades del carbono que nos permitan explicar el cómo y por qué logra formar la amplia gama de compuestos orgánicos que son la base de la composición de los seres vivos: animales y vegetales.
En la tabla periódica, el carbono es el primer elemento de la familia IV A de los elementos representativos y es un no metal. Se une químicamente con otros elementos para formar compuestos inorgánicos, como carburos (CaC2), óxidos (CO2) y sales (Na2CO3); pero también forma una inmensa gama de compuestos orgánicos también llamados compuestos del carbono, los cuales forman parte de las estructuras de los organismos vegetales y animales, los que a su vez son la fuente principal de la alimentación humana.
El carbono es un elemento de número atómico 6, por lo tanto tiene 6 protones en su núcleo y 6 electrones girando en su alrededor; existen varios isótopos, aunque el más abundante tiene 6 neutrones.
Los electrones de este átomo se distribuyen en dos niveles: dos electrones en el primer nivel energético y cuatro en el segundo. Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos de manera que después de combinarse tenga su nivel externo completo. De acuerdo a la distribución electrónica de Bohr, para que este último nivel esté completo deberá contener 8 electrones y por lo tanto los átomos de C podrán combinarse con átomos que puedan contribuir con los electrones faltantes.
En general, a los electrones que tienen los átomos en su último nivel energético se les llama electrones de valencia, de esta forma el átomo de C tiene cuatro electrones de valencia. Por otro lado, un modelo que complementa al anterior y nos permite explicar el número de enlaces que pueden tener los átomos de C al formar moléculas, es el llamado Modelo de puntos de Lewis, en la cual se representan únicamente estos electrones de valencia ya que sólo ellos participan en los enlaces químicos. Este modelo indica que sólo los electrones que quedan sin pareja pueden formar enlaces químicos, precisamente completando su pareja de electrones.
Así, considerando que el carbono tiene cuatro electrones en su último nivel (electrones de valencia) se le llama tetravalente, siendo la representación de su estructura de Lewis de la siguiente forma:
Enlace covalente sencillo, doble y triple
Las uniones químicas o enlaces químicos que se dan entre los átomos son de naturaleza eléctrica; los responsables de tales uniones son los electrones de valencia (electrones externos). Los enlaces se clasifican de acuerdo a la diferencia de electronegatividad entre los átomos que forman el enlace.
La electronegatividad es la capacidad que tienen los átomos para atraer electrones de enlace.
Existe una escala muy utilizada creada por Linus Pauling en donde los valores de electronegatividad para los diferentes elementos oscilan entre 0.7 y 4.0 y sirven para estimar el tipo de enlace que se podría formar entre dos átomos que se combinan, determinando la diferencia de estos valores como se muestra en la siguiente tabla.
Diferencia de Electronegatividad
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Tipo de enlace
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0-0.9
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Covalente no polar
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1.0-1.6
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Covalente polar
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1.7 o mayor
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Iónico
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Enlace covalente: se refiere a la unión de dos átomos mediante la compartición de un par de electrones, esta compartición puede ser equitativa lo que origina el enlace covalente puro o bien un enlace no polar; generalmente se da entre dos átomos del mismo elemento o entre átomos de electronegatividades muy cercanas; la entidad que se forma cuando se dan estos enlaces se llama molécula; un ejemplo es la formación de la molécula diatómica de hidrógeno, H². Un ejemplo de enlace covalente no polar es cuando los átomos de C y H se combinan para formar moléculas de los compuestos orgánicos, la electronegatividad de estos elementos es 2.5 y 2.1 respectivamente lo cual es una diferencia de Electronegatividad de 0.4, por lo que es covalente no polar.
Los hidrocarburos tienen enlaces covalentes carbono-carbono y carbono-hidrógeno, y debido a que sus electronegatividades son muy cercanas, C= 2.5 e H=2.1, sus enlaces son no polares.
Por otro lado, cuando los electrones de enlace son más atraídos por uno de los átomos (el más electronegativo), como en el caso del enlace O-H donde el átomo de oxígeno es el más electronegativo ocasiona la formación del enlace covalente polar.
Hidrocarburos
Los átomos de carbono se enlazan químicamente entre sí formando largas cadenas lineales o ramificadas, que van desde unos cuantos átomos hasta miles de ellos o bien anillos de todos los tamaños; debido a esta característica se considera al carbono, único en la naturaleza, lo que le permite formar una inimaginable cantidad de compuestos; a esta propiedad del carbono se conoce como concatenación.
Como se ha mencionado, los átomos de carbono al combinarse químicamente ya sea entre sí o con átomos de otros elementos siempre van a formar cuatro enlaces, generalmente covalentes. Los enlaces carbono-carbono pueden ser simples, dobles o triples.
En las fórmulas desarrolladas de los compuestos orgánicos los átomos de C invariablemente tendrán cuatro enlaces representados mediante líneas; por otro lado, el átomo de hidrógeno al combinarse químicamente sólo puede formar un enlace que se representa con una sola línea; lo anterior puede corroborarse con la siguiente representación:
Para comprender la estructura química de los compuestos orgánicos es necesario comenzar revisando las estructuras de los más simples en cuanto a su composición, estos son los hidrocarburos (HC) y se clasifican en alifáticos y aromáticos.
Alifáticos:
Son HC de cadenas abiertas o cerradas y se clasifican en saturados e insaturados dependiendo de la cantidad de átomos de hidrógeno y está determinado por las uniones carbono-carbono, simples, dobles y triples llamados alcanos, alquenos y alquinos respectivamente. Las siguientes fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas son ejemplos de HC alifáticos.
Aromáticos:
Son HC cíclicos que contienen la estructura básica del benceno, C6H6 Las siguientes son distintas representaciones del benceno.
Hidrocarburos Saturados:
Los HC saturados son aquellos compuestos que tienen el máximo de átomos de hidrógeno en su estructura molecular, es decir están saturados de hidrógeno, estos compuestos solamente presentan enlaces sencillos: C-C ó C-H, los HC saturados también son llamados Alcanos o parafinas; el siguiente es un ejemplo de una estructura de hidrocarburo saturado.
Fórmula desarrollada y semidesarrollada de Etano, HC saturado de fórmula condensada: C²H6
Hidrocarburos Insaturados:
Los HC insaturados son aquellos compuestos que tienen al menos un enlace doble o triple entre los átomos de carbono que los forman; debido a que los átomos de carbono al unirse entre sí con enlaces múltiples agotan las posibilidades de enlazarse con el hidrógeno. La cantidad de átomos de hidrógeno que tienen los HC insaturados es siempre menor a la de los saturados de igual número de átomos de C. De esta forma, los HC saturados se subdividen en Alquenos y Alquinos. Las siguientes representaciones son ejemplos de HC insaturados.
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| Fórmulas desarrolladas y semidesarrollada de Propino, HC insaturado de fórmula condensada: C³H4 |
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Fórmulas desarrolladas y semidesarrollada de Eteno, HC insaturado de fórmula condensada: C²H4
Alcanos:
Son aquellos HC que sólo presentan enlaces covalentes simples, pueden ser cadenas abiertas o cerradas, ramificadas o lineales.
 Fórmula semidesarrollada de alcano de cadena cerrada (cíclico) con ramificaciones. Fórmula condensada = C10H20
 Fórmulas desarrollada y semidesarrollada de Hexano, alcano de cadena abierta sin ramificaciones, de fórmula condensada C6H14
Alquenos:
Son HC que en su composición tienen menos átomos de hidrógeno que el alcano del mismo número de carbonos, y en su estructura se encuentra por lo menos un enlace doble, también son llamados olefinas.
Fórmula semidesarrollada de alqueno de cadena abierta. Fórmula condensada = C8H16
Fórmula semidesarrollada de alqueno de cadena abierta. Fórmula condensada = C4H8
Alquinos:
Son HC que en su estructura se encuentra por lo menos un enlace triple, también son llamados acetilénicos.
Fórmula semidesarrollada de alquino de cadena abierta. Fórmula condensada = C7H12
Fórmula semidesarrollada de alquino de cadena abierta. Fórmula condensada = C4H6
Hidrocarburos lineales:
Si un HC está constituido por una sola cadena de átomos de carbono, ya sea abierta o cíclica, se clasifica como lineal. La cadena lineal de los HC se aprecia mejor en sus fórmulas semidesarrolladas como se muestra a continuación:
Hidrocarburos ramificados:
En el HC ramificado, la cadena de mayor número de átomos de carbono es considerada como la cadena principal y las cadenas adicionales se consideran ramificaciones. En un hidrocarburo cíclico toda cadena adicional a éste se considera una ramificación. En las siguientes estructuras las ramificaciones se señalan con círculos punteados:
Fórmulas y nomenclatura de HC
Existen varias formas de representar las estructuras de los HC y cada una tiene sus propias reglas de construcción. Las más comunes son: la desarrollada, la semidesarrollada, de esqueleto, de esferas y palos, y condensada.
La estructura desarrollada de los HC muestra todos los enlaces que se establecen entre los átomos. La semidesarrollada simplifica la representación agrupando los átomos de hidrógeno de cada átomo de carbono. A continuación se presentan cada una de éstas:
Desarrollada:
Se representan todos los átomos de carbono e hidrógeno, así como sus enlaces, en una estructura plana.
Semidesarrollada:
Se agrupan los hidrógenos al átomo de carbono con el que se encuentran enlazados, esto se hace con cada átomo de carbono para estructuras relativamente cortas.
De esqueleto:
Consiste en trazar líneas en zig-zag, donde los vértices y los extremos representan átomos de carbono unidos mediante líneas sencillas, dobles o triples, y los hidrógenos no se representan.
De esferas y palos:
En este modelo los átomos son esferas compactas que se unen mostrando el acomodamiento espacial más probable de los átomos de carbono e hidrógeno.
Condensada:
En ésta se agrupan todos los átomos de carbono e hidrógeno, es útil para ver la composición pero no la estructura.
Nomenclatura de HC
El número de átomos de carbono que contienen las moléculas de los HC está relacionado con su nombre, de acuerdo a la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) se deben utilizar las raíces griegas para indicar el número de átomos que forman una cadena o una ramificación, como se explica a continuación:
Para nombrar un HC lineal de cadena abierta
- Se cuenta el número de átomos de carbono y se elige la raíz griega correspondiente.
- Se identifica el tipo de enlaces que hay; sencillo, doble o triple; para dar la terminación del nombre.
- Si hay enlace doble o triple, se enumeran los átomos de carbono asignándole la menor posición al enlace múltiple.
- Se nombra el HC empezando por la posición del enlace doble o triple y posteriormente se escribe el nombre de la cadena principal.
Para nombrar un HC de cadena abierta ramificada
- Se cuenta el número de átomos de carbono de la cadena más larga y, en su caso, que contenga el enlace doble o triple, se enumeran los átomos de carbono asignándole la menor posición al enlace múltiple para asignarle nombre a la cadena principal.
- Se identifican las ramificaciones y el número de átomos de carbono que las forman para asignarles nombre, se utilizan las mismas raíces griegas pero se les da terminación - il
- Se nombra la estructura enlistando las ramificaciones en orden alfabético indicando su posición, y posteriormente se nombra la cadena principal.
A continuación se presenta una tabla con las terminaciones de los nombres de los
hidrocarburos de acuerdo a su raíz:
La terminación dependerá si se trata de un alcano (terminación ano), alqueno (terminación -eno) o un alquino (terminación -ino).
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Compuestos de carbono
El carbono puede formar una amplia gama de compuestos enlazándose con otros elementos además del hidrógeno; de esta forma es posible encontrarlo formando compuestos con oxígeno, con nitrógeno o con azufre, o bien, con diferentes elementos a la vez; un ejemplo de esto se presenta en la Vitamina B¹:
En la imagen se observan los átomos de nitrógeno y de azufre indicando el número de enlaces que se había preestablecido con los modelos de Lewis, esto es 3 enlaces para los átomos de nitrógeno y 2 enlaces para los de azufre.
La vitamina B1 tiene acción benéfica sobre el sistema nervioso y la actitud mental. Favorece el crecimiento y ayuda a la digestión de carbohidratos y lípidos, entre otras funciones. La estructura química de la vitamina B1 es la responsable de tales propiedades.
Otro ejemplo de estructuras entre carbono y otros elementos son las siguientes imágenes que son las estructuras básicas de la macromolécula de ADN.
El ADN (ácido desoxirribonucleico) contiene la información genética (el color de la piel, del cabello, de los ojos, etc). Esta información es transmitida a las células que fabrican las proteínas a través de otra macromolécula, el ARN (ácido ribonucleico), que es muy semejante al ADN. Estas dos macromoléculas tienen como componentes básicos, entre otras, a las estructuras que se muestran en la imagen.
Isomería
El carbono al unirse a otros átomos de carbono produce una gran variedad de compuestos. A partir de 4 átomos de carbono podemos encontrar dos o más compuestos con la misma cantidad de átomos, en otras palabras, tienen la misma fórmula molecular o condensada, sin embargo, la distribución atómica de éstos es diferente, es decir, sus estructuras no son iguales. Por ejemplo: la fórmula condensada del butano C4H10 puede representar a cualquiera de las dos estructuras siguientes:
En estas fórmulas hay 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno sin embargo, su estructura es diferente al cambiar la distribución de sus átomos. Estos compuestos reciben el nombre de isómeros, que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural, por esto es necesario conocer la fórmula desarrollada o semi desarrollada, para saber qué tipo de compuesto es y poderlo diferenciar del otro, además la estructura podrá ayudar a explicar mejor las propiedades de cada isómero.
Entre mayor sea el número de átomos en un compuesto, mayores son las posibilidades de formar diferentes isómeros, tal como lo muestra la tabla:
Relación entre estructura de las moléculas y las propiedades de los compuestos
Así como las formas alotrópicas del carbono (grafito, diamante, carbono amorfo, fullereno, nanotubos) presentan diferentes propiedades, los isómeros también presentan diferentes propiedades debido a su estructura. Esto lo puedes observar en el siguiente cuadro comparativo de los Isómeros C5H12, dónde puedes apreciar que al aumentar el número de ramificaciones en la estructura, el punto de ebullición disminuye y el estado físico cambia.
REFERENCIA
http://portalacademico.cch.unam.mx/alumno/quimica2/u2/carbono_alimentos/propiedades
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